Тема "Вишневого саду" - тема загибелі старих дворянських садиб, перехід їх до рук буржуазії і доля останньої в зв'язку з появою на арені суспільного життя Росії нової соціальної сили - передової інтелігенції. У п'єсі показано неминучість відходу з історичної сцени дворянства - вже віджилого, непристосованого класу. Центральне місце в п'єсі займають образи поміщиків-дворян - Раневської і Гаєва. Вони нащадки багатих власників чудового маєтку з прекрасним вишневим садом. У минулі часи їх маєток приносило дохід, на який жили його пусті господарі. Звичка жити працями інших, ні про що не турбуючись, зробила Раневську і Гаєва людьми, непристосованими до якої-небудь серйозної діяльності, безвольними і безпорадними.
Раневська, зовні чарівна, добра, проста, безпосередня, є уособленням паразитизму і легковажності. Вона щиро стурбована невлаштованістю своєї прийомної дочки Вари, шкодує вірного слугу Фірса, запросто цілує після довгої розлуки покоївку Дуняша. Але її доброта - результат достатку, створеного не своїми руками, слідство звички витрачати гроші, не рахуючи. Раневська егоїстична і звідси звична до того, щоб всі схилялися перед її багатством, захоплювалися її красою і виконували її забаганки. Нічого не вміє, нічого не робить, ні про що серйозно не думає (прислузі нічого їсти - вона влаштовує нікому не потрібний бал), Раневська бачить життя лише у святах, постійно мінливих особисті задоволення, серцевих захоплення, в любові, що розуміється нею, мабуть, лише чуттєво. З подивом вона говорить Трофимову: "У ваші роки не мати коханки?"
Ще менше привабливих рис у брата Раневської - Гаєв. Абсолютна неробство, відсутність серйозних інтересів у житті зробили з нього Фразера, пустослів'я. Він вимовляє пихаті, але позбавлені будь-якого справжнього почуття мови. Єдиний його інтерес - більярд. Гаєв по-панськи зарозумілий і грубий з людьми, яких вважає нижче себе по положенню. Гаєв так само безвладний, як і його сестра, його почуття ще менш глибокі, ніж почуття Раневської.
... Наближається термін продажу закладеного маєтку. Гаєв і Раневська розгублено шукають шляхи порятунку, розраховуючи то на допомогу багатою ярославської тітоньки, то на позику під вексель, але рішуче відкидають вихід, запропонований Лопахін: розбити вишневий сад на ділянки і здавати їх в оренду дачникам. Це засіб здається їм недоступним, образливим для їх честі і фамільних традицій, що суперечить їх класової етики. Поезію вишневого саду і все, що з ним було пов'язано, затуляють вимоги практичного розрахунку. "Дача і дачники - це так пішло, вибачте", - говорить Раневська Лопахину. Ці слова можна трактувати як гидливо-зарозумілі. Однак з іншого боку, те, чим був для Раневської вишневий сад, і дачники - це дійсно несумісне і пішло. І цього, на жаль, не зрозуміти Лопахину - представнику зародження буржуазії ("легковажними, неділових, дивними людьми" називає він Раневську і Гаєва),
Лопахін - енергійний, працьовитий чоловік, по-своєму добрий, розумний, не позбавлений навіть деякого естетичного почуття. Однак він, новий господар вишневого саду і колишній кріпак Гаєвих, - хижак ... І Чехов бачить, що на зміну "дворянським гнізд" приходять саме такі, як Лопахін. І якщо представникам дворянства в п'єсі не вистачає почуття реальності, практичності, то таким, як Лопахін, - розумною і чуйної душі. І тому автор "не віддає" майбутнє Росії в їх руки. Їх роль, на думку Чехова, повинна бути однозначною: "От як у сенсі обміну речовин потрібен хижий звір, який з'їдає все, що трапляється йому на шляху, і ти потрібен", - говорить Лопахину Трофімов.
Росія майбутнього в п'єсі представлена в образах Петі Трофимова і Ані. Петя Трофимов - представник так званої трудової, передової інтелігенції, думаючої, відчуває і разом з тим не позбавленої здорового глузду і практичності. Він вірить у майбутнє Росії, завойоване працею, і заражає своєю вірою Аню - сімнадцятирічну доньку Раневської. "Ми посадимо новий сад, розкішніше цього, ти побачиш його, зрозумієш ..." - каже Аня матері. На думку Чехова, Аня і Петя Трофімов - це молода Росія, Росія майбутнього, яка прийде на зміну Росії Гаєвих і Лопахін.
Як не дивно, "Вишневий сад" А.П. Чехова дуже співзвучний нашому часу. І зараз усі "чекають" приходу якоїсь "третьої" сили, яка з'єднала б у собі розум, інтелігентність, порядність і здатність до діяльним перетворенням, заперечуючи при цьому душевне хамство Лопахина і безвольність, розгубленість людей, подібних Гаеву і Раневської.